bueno, esto no solo ocurre con plesk windows, eh? El IIS6, viene cabreado de serie con los ficheros flv (flash video) y no hace el streaming porque no tiene definido el tipo mime.
Para el caso de plesk, debemos ir al panel, buscar el dominio y ahi, a "directorios web" y a la pestaña de los tipos mime. Añadiremos uno donde le pondremos flv en la extension y seleccionaremos application/octet-stream en el desplegable. Con esto ya lo hara :-)

Si no usais plesk, podeis ir a vuestro servidor IIS, a las propiedades del servidor, buscar la pestaña de los tipos mime, darle a nuevo y decir:

extension: flv
tipo mime: flv-application/octet-stream

y reiniciar el iis